El inicio de la concertación

Logró su primera victoria al vencer al "Sí" en el Plebiscito Nacional de 1988 por un 55.99% contra un 44.01%. Producto de este triunfo, Pinochet convocó elecciones para elegir un presidente y un Congreso Nacional. La coalición mantuvo la disciplina interna, y de esta forma presentó como candidato único a la elección presidencial de 1989 al líder demócratacristiano Patricio Aylwin. Además de ganar en primera vuelta con la mayoría absoluta de los votos (55,2% de los votos).
Durante el primer gobierno concertacionista, la alianza mantuvo un destacable trabajo de base y disciplina electoral, ganando las primeras elecciones municipales y las siguientes en las cuales se renovó la totalidad de la Cámara y una mitad del Senado. En este mismo momento la coalición logró elegir a su segundo presidente, el democristiano Eduardo Frei Ruiz-Tagle.
Desde su creación, la Concertación ha emergido como la agrupación política más longeva en la historia contemporánea de Chile, destacándose de ella la disciplina electoral y la capacidad de compatibilizar en su interior el "humanismo cristiano" y el "humanismo laico", además de puntos de vista distintos en torno a la política económica y social del país. 

Pese a lo anterior han logrado llevar a cabo gobiernos con políticas consensuadas en esas áreas, salvo en la llamada "agenda valórica" (aborto, divorcio, matrimonios homosexuales, eutanasia, etc.), en la cual el PDC tiende a aliarse con la oposición conservadora.